1937年10月下旬，战局恶化，蒋介石度势不敌，准备放弃上海。为防“三大亨”被日伪利用，蒋电告杜月笙，要杜与黄金荣、张啸林离沪南去香港。杜月笙约见黄金荣、张啸林，率先表示服从。黄金荣称自己年逾古稀，体弱有病，去港岛路途迢迢经不起颠簸，想留在上海，保证闭门不出，绝不为日本人做事。 　　

　　这正给了张啸林独霸上海滩的绝好机会。张啸林公开投敌后，立即布置其门徒，软硬兼施威逼各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士；又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺……　蒋介石指示军统局长戴笠予以制裁。戴笠于是向潜伏在沪上的军统上海区区长陈恭澍，发出了针对张啸林的锄奸令。陈恭澍动用内线，由张啸林的保镖林怀部执行之。1940年8月15日《申报》等沪上大小报纸，刊登了张啸林的死讯：昨华格臬路血案，张啸林遭枪杀，凶手即张保镖，定16日下午3时在寓所入殓……

　　

　　抗战后，杜月笙将目光定在了上海市市长的职位上。蒋介石既要利用他，又恨他难以驾驭，有心趁着日寇投降接收重建上海的契机，加以抑制，不让他名正言顺重新称霸上海。蒋对内甚至明确训示：对帮会的基本政策是取缔。三大战役结束，杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，可谓血债累累，所以不敢不走。杜月笙选择了去号称自由港的香港。

　　

　　败退台湾的蒋介石，曾派俞鸿钧、洪兰友等赴港游说，杜月笙都是以疾病缠身为由推拒。蒋介石于是采取了“神经战”恐吓他。1951年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙：中共正欲与港英当局交涉，要把他押回上海，在清算“四一二”政变大会上批斗，同时大陆特工潜入港岛，如交涉不成时，就将他就地处决。杜月笙信以为真，因极度恐惧夜难成寝，日坐愁城，患了严重神经衰弱、心脏病。当年7月盛夏，他中风偏瘫，这次他拒绝进医院治疗，8月10日以后，杜月笙进入昏睡状态，水米不进，16日下午咽下了最后一口气。

　　

　　三大战役落幕，黄金荣决意留在上海不走，是心中有底吃了定心丸。国民党中央监察委员、首任淞沪警备司令杨虎，是“四一二”反革命政变中屠杀共产党人的具体指挥者，与黄金荣属一丘之貉。抗战期间，杨虎失宠，对蒋介石心怀不满，经周恩来启发开导，转化成了反蒋民主人士，抗战后寓居沪上，与上海地下党保持着密切联系。中共上海局委托杨转达黄金荣：只要不死心塌地跟着反动派，可既往不咎，不予捕办，保证人身自由。

　　

　　1951年初，镇压反革命运动开始后，黄金荣的日子开始难过起来，市民甚至自发涌到黄宅门口，要求他接受批斗。一封封控诉信、检举信，如雪片般飞进市政府和公安机关，恳请政府作主，为民报仇雪恨。　上海市人民政府出面召见黄金荣，向他说明既往政策不变，但希望他能写“悔过书”公开登报，进一步向人民交代，老实认罪，以求得人民群众在某种程度上的谅解。1951年5月20日，上海《新闻报》、《文汇报》刊出了《黄金荣自白书》，结果非但没有平息群众的愤怒，反而引出更大的风波。随后，黄金荣响应政府的改造号召，开始扫大街。“黄金荣扫大街”的新闻不胫而走，传遍世界各地。考虑到国内外的反响，对黄金荣的这项“改造”措施只是象征性的并没有持续下去，毕竟他已是风蚀残年的老人。两年后，这个曾在上海滩显赫一时的人物，因发热病倒，昏迷了几天，就闭上了眼睛。时年86岁。